VIDEOS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

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etileno  en acacias.

ácido fórmico

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http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/nomenclatura-cicloalcanos/212-nomenclatura-de-cicloalcanos-reglas-iupac.html


QUÍMICA ORGÁNICA INGRESAR AL LINK. OBSERVAR Y TRABAJAR CON LA WEBQUEST http://asdhgljk.blogspot.com/ LA QUÍMICA ORGÁNICA Química del carbono o química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica. Estructura molecular de carbono El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no pocas incógnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una característica singular, su capacidad de combustión. Parecía como si los únicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la química como ciencia se advirtió, además, que si bien la materia procedente de organismos vivos podía degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos químicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. Isomeria. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos como los compuestos de los metales de transición. Tipos de isomería La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas. Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema: Tipos de isomería Isomería estructural o plana La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas. a) Isomería de cadena Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C4H10 n-butano 2-metil-propano (isobutano) b) Isomería de posición Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. Veamos algún ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C3H8 1-propanol 2-propanol c) Isomería de función Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C2H6O etanol metano-oxi-metano propanal propanona Hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: Saturados Alcanos: Alifáticos Alquenos: Insaturados, Hidrocarburos Alquinos: Aromáticos ALCANOS El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.Nomenclatura 1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,... 2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),... 3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones. 4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario. 5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo- ALQUENOS Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.Nomenclatura 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces. ALQUINOS Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor. Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces. Resumen breve sobre los hidrocarburos. Hidrocarburos, en química orgánica, familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados. Ejercicios Adicionales Nomenclatura de Hidrocarburos. 1) En las siguientes fórmulas, elige la cadena principal y nombra el compuesto: a) CH3 – CH (CH3) – CH2 – CH (CH3) – CH2 – CH3 b) (CH3 – CH2)3 – CH c) CH3 – CH2 – C (CH3)3 d) CH3 – CH2 – CH (CH3) – CH2 – CH (CH2 - CH3) – CH2 – CH (CH3) - CH3 e) CH3 – CH = C (CH3) – CH2 – CH (CH2 - CH3) – CH2 – CH (CH3) - CH3 f) CH2= CH – C (CH3)2 – CH = C (CH2 - CH3) – CH2 – CH (CH3) - CH3 g) CH3 – CH2 – CH (CH3) – CH2 – C = C – CH (CH3) - CH3 2) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos dados y clasifica a cada uno: a) metil benceno b) 2,3-dimetil-2-hexeno c) 2,4-dimetil-3,3,4-trietilheptano d) 3-etil-1-pentino e) 3-metil-2-propil-1,5-hexadieno f) 4-metil-4-isopropil-2-octino http://www.quimicaorganica.org/alcanos.html NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Para nombrar los alquenos es necesario seguir las siguientes reglas: 1. Identificar la cadena principal. 2. Numerar la cadena principal. 3. Nombrar el compuesto. 1. Identificar la cadena principal: en los alquenos la cadena principal es la cadena más larga que incluye todos los enlaces dobles. ejemplos: En este caso la cadena más larga es de 4 carbonos. La cadena más larga que incluye todos los enlaces dobles es la señalada. En este caso existe una cadena de 5 carbonos pero no incluye todos los enlaces dobles. La cadena más larga con todos los enlaces dobles es la señalada. 2. Numerar la cadena principal: la cadena principal se numera igual que los alcanos pero teniendo en cuenta que los enlaces dobles deben de tener los numerales más bajos posibles. ejemplos: Numerando de izquierda a derecha, el enlace doble tiene el numeral 1, mientras que si se numera en orden inverso el enlace doble tiene el numeral 3, por lo tanto la numeración correcta es de izquierda a derecha. Numerando de izquierda a derecha el enlace doble tiene el numeral 3, mientras que si se numera de derecha a izquierda tiene el numeral 1, por lo tanto este último es el correcto al ser más bajo. En este caso los enlaces dobles tienen los mismos numerales (1 y 3) independientemente del lugar por donde se comience a numerar. Para decidir el orden se siguen los mismos criterios que para los alcanos, en este caso si se numera de izquierda a derecha el radical tiene el numeral 3, mientras que si se numera de derecha a izquierda tiene el numeral 2, por lo tanto se numera de derecha a izquierda porque el radical tiene el menor numeral. Este caso es similar al anterior, independientemente del lugar por donde se empiece a numerar los enlaces dobles tienen los mismos numerales (1 y 3) y los radicales también tienen los mismos numerales (2 y 3), como se indica en los alcanos para decidir el orden se numera de forma que los radicales por orden alfabético tengan los numerales más bajos, en este caso el radical etil tiene preferencia sobre el radical metil, por lo tanto numeramos de izquierda a derecha. 3. Nombrar el compuesto: para nombrar el compuesto se nombran los radicales igual que en los alcanos, se añade los numerales indicando las posiciones de los enlaces dobles y por último se añade la cadena principal de forma similar a los alcanos pero terminado en eno: eteno, propeno, buteno, penteno... En el caso de tener varios enlaces dobles se indicará con el prefijo di- tri-, tetra-... ejemplos: 2-etil-1,3-butadieno Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. LA ISOMERÍA CIS-TRANS o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. Nomenclatura de Alquinos Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2. ACIDEZ DE ALQUILOS El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse. El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse. El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila. Síntesis de Alquinos mediante Alquilación Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios. Preparación de Alquinos Mediante Doble Eliminación Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales. Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales Hidrogenación de Alquinos Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio.. Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno. Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar. Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno. Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans. La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical. La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno. Hidratación de Alquinos Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas. Hidroboración de Alquinos La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas. Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo. El mecanismo de la reacción transcurre a través de un carbocatión, formado en el carbono más sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino. Halogenación de Alquinos Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno. Ozonólisis de Alquinos Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.